1909年,他是在失业中迎来的。元旦,他一文不名,感慨万端。在当天的日记里,他就一个勤劳的家庭,仅仅靠一个人的十五至二十圆的工薪维持生活,也和富人一样过除夕,这该是个多么“可怕的除夕”。这勤劳无事的一家之所以将到这种不合理的境遇的根源,他说,“当然是由于社会组织的不良。不良的社会该怎么办呢?,没有别的办法,必须破坏它。破坏,破坏!除了破坏,还有什么。”“现在, 社会主义的研究时代已过,到了研究其实现手段的时代了。”他的认识,当然还不是历史唯物主义的科学社会主义,但难能可贵的是,他把当时的社会问题,提到社会组织制度的高度上来,把对一般的社会主义理论研究,提到革命实践的高度来。他明确地认识到,像他那样不幸的境遇,其根源在不合理的社会组织,而解决这一问题的唯一办法,就是破坏那不合理的社会制度,就是要革命。这是石川啄木思想发展的一个新的高度。他在小樽经常与小国等友人围着火盆,畅谈、辩论,总是不知不觉中转到社会主义等问题上来,往往谈到更深夜半。这对他的思想认识的提高起了重要作用。
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一家人正在他失业后的窘境中挣扎着,1月19日,由友人的介绍,他才找到了一个工作。于是,他告别了老母和妻女,冒雪动身到更为偏远荒凉的钏路去,到那里就任《钏路新闻》的记者。
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刚刚团聚的一家人,又由于生活所迫,不能不分开了。
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钏路新闻社,是一个名叫白石义郎的社长经营了十多年的报社。这次,他为了竞选众议院议员,将这个报社加以扩建。啄木到职后,得到了这位社长的赏识,名义上是三版的主任,实际上是总揽一切编辑事务。知遇之情,使啄木干劲倍增,展开了多方面的活动。
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《钏路新闻》的竞争对手是当地的《北东新报》。啄木极力设法,改革报纸的版面,新设了一出吸引人的栏目。在“云间寸观”栏里,他以“大木头”为笔名,撰写政治、经济、外交等方面的评论文章。在“钏路词坛”栏里,除诗歌作者的报稿外,有时他自己也写作。在“平康艳事”栏里,登载一些花街柳巷的记事。为了采访这方面的动态,啄木开始进出于妓楼酒馆,认识了一些艺妓,如建立了友谊的“小奴”,也了解了这些不幸妇女的悲惨遭遇。由于版面的活跃,这份报纸一时之间很博得当地人们的好评,啄木因此也受到了报社内外人士的敬重。社会应酬频繁的记者生活,使他忙碌异常。在应邀出席“爱国妇女会”的集会上,他曾即席发表过《新时代的妇女》的演说,提倡妇女解放。第二天,这一演说见报后,惊动了当地的妇女界,产生了较好的影响。他在致友人信中,谈到了这时的情况。他说:“每晚出入于浅酌低唱之境”,兴奋之余,竟“白眼观世界,豪语空四邻”。然而,杯觥交错、醉酒美人的生活,没有一刻使他从自己的痛苦中解脱出来。因为,他的痛苦深刻而且复杂,主要有摆脱不掉,解决不了的家庭的经济生活负担,有作为一个地方报纸记者的空虚感;有得不到专心致志从事文学事业的苦恼;有对人生理想认识上的矛盾等等。他在二月里写的语录体随笔《案头一枝》中,反映了他对人生和文学的见解。首先,他对社会人生的观察,接触到了本质的现实,将革命视为社会现实发展的必然。他说:“每当抬眼观察社会时,几乎使自己的眼目眦裂,闭目静思社会时,心因羞愧而黯然,不知如何改变此社会。每念及此,我的耳朵便听到革命之声,我的眼睛便看到革命的血。”但是,他又摆脱不了尼采等人的影响,仍把社会问题的解决,去依靠所谓“理想的人格”,因此,他没有探索到社会革命的真正出路。其次,他对自然主义文学持有较为正确的理解。这时,自然主义文学正在兴起,而且呈现了繁荣的局面。文艺评论界以《早稻田文学》为代表,发表了一系列的讨论文章,引起了石川啄木的极大关注。他先是肯定自然主义文学在追求“纯净自然的真”、在暴露社会现实中的反对旧道德、旧秩序、旧习俗的精神,又批判了这一文学主张任其自然、在现实问题面前的怯弱无力,表现了“现实暴露的悲哀”。这是他接近自然主义文学和日后进行深刻批判它的认识基础。最后,由于认识上的矛盾和深化,他在人生态度上表现了惶感、悲观的情绪。他怀疑知识的有用性,他否定自己的探索。他叹息自己“敝衣破帽,徒追踪云水,而放浪天下”,但是,他却不消极、颓废。他的前进的精神反映了他的思想正在向纵深发展。
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本来打算在钏路新闻杜干上三年二年,手中有了积蓄,除还清宿债,安家度日,还可以专心志地从事创作,甚至是积存自费出版的资金。但是,文坛上日趋繁荣的形势,强烈地刺激了他的文学事业心。他不甘于过这种地方记者的“无目的”的空虚生活,他要实现自己的文学理想,几经考虑,终于决定离开钏路到东京去。他“千思万想之后,觉得首先应走的只有小说这一条路”。他要在小说创作上孤注一掷。他认识到“这次进京,实际上,是啄木一生的死活问题”。于是,在1908年4月5日,他乘船离开钏路回到函馆。在函馆得到宫崎郁雨的关照,将家属由小樽迁到那里,便含泪只身渡海,再次奔向东京,结束了他在北海道的颠沛流离的生活。