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【基础有机化学】HI能否与甲醇发生SN2?

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质子化的羟基是好的L.G,I是好的Nu,那么是否能发生SN2?
看起来MeOH应该比较容易和HI亲核取代
-I也是好的L.G,H2O是差的Nu:,看起来MeI不易和H2O反应
据上述分析,我认为HI能比较容易地与甲醇发生SN2
最后问一个问题,怎么比较容易地判断SN2能否发生?是不是强的L.G与强的Nu:反应?SN1是否也适用?比如叔丁基氯是否难以在中性条件水解,而叔丁基醇是否易于与HI反应?
我感觉应该SN反应都适用,毕竟叔丁基氯水解后得到的HI还会与叔丁基醇发生SN1反应。
(刚学邢大本没多久,有很多不懂得请各位大佬见谅,我就一高二生)


IP属地:江西1楼2025-02-11 23:29回复
    还有我有点学蒙了,碘离子的亲核性强咋不去打氢离子?亲核性影响因素比碱性多了一个可极化性,那么亲核性有什么化学上的意义吗?(开始听不懂有机了)


    IP属地:江西2楼2025-02-11 23:47
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      卤离子亲和性在不同溶剂中是不一样的
      F、Cl、Br、I随着离子半径的增大,碱性逐渐减弱;电负性逐渐降低、变形性逐渐加强,这两种影响是相反的
      质子溶剂中,离子半径小、碱性强的离子溶剂合作用明显,由于被溶剂紧密包围,亲和性会减弱
      所以:
      在质子溶剂中(如水),负离子亲核性是F<Cl<Br<I
      在非质子溶剂中(如丙酮中),负离子亲核性是F>Cl>Br>I


      IP属地:山东3楼2025-02-11 23:57
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